Robin holt ihre kleine Schwester vom Flughafen ab, die das erste Mal zu Besuch in New York ist. Rein zufällig erscheint dort auch deren Mitschüler Kyle. Als ihr Katie gesteht, dass sie sich von ihm entjungfern lassen will, ist Robin völlig entsetzt. Alle Freunde - natürlich bis auf Barney - versuchen fieberhaft, Katie klar zu machen, dass sie noch warten soll. Und weil sie gerade dabei sind, packen sie auch noch die Geschichten von ihrem ersten Mal aus ...
Regie: Pamela Fryman
Drehbuch: Gloria Calderon Kellett
Komponist: John Swihart
Kamera: Chris La Fountaine
Schnitt: Sue Federman
Darsteller:
Josh Radnor (Ted Mosby)
Jason Segel (Marshall Eriksen)
Cobie Smulders (Robin Scherbatsky)
Neil Patrick Harris (Barney Stinson)
Alyson Hannigan (Lily Aldrin)
Lucy Hale (Katie Scherbatsky)
Ryan Pinkston (Kyle)
Misti Traya (Molly)
Brian Kubach (Brian)