Robins Jugendliebe Simon ist in New York und Robin möchte ihn ihren Freunden vorstellen. Simon, der einst ebenfalls ein gefeierter Star war, verhält sich immer noch unhöflich und arrogant, sodass die Freunde Robin von ihm abraten - diese ist aber immernoch der verliebte Teenager von vor 15 Jahren. Erst als sie merkt, dass er sie nur ausnutzt und schließlich seine Ex verlässt, ist es Barney, der "Robin Sparkles" wieder aufmuntern kann.
Regie: Pamela Fryman
Drehbuch: Kourtney Kang
Komponist: John Swihart
Kamera: Chris La Fountaine
Schnitt: Sue Federman
Darsteller:
Josh Radnor (Ted Mosby)
Jason Segel (Marshall Eriksen)
Cobie Smulders (Robin Scherbatsky)
Neil Patrick Harris (Barney Stinson)
Alyson Hannigan (Lily Aldrin)
James Van Der Beek (Simon)
Ryan Michelle Bathe (Michelle)
Alan Thicke (Mr. Sherbatsky)
Michael Kagan (Joel Adams)