U ovoj romantičnoj komediji čovjek uči o svome životu i ljubavi od nekoga tko samo to može podijeliti s nekim. Jack (Freddie Prinze Jr.) reklamni je stručnjak u ranim tridesetima kojega je život umorio prije vremena; posvetio je život poslu, ali u nj više ne vjeruje, pa je zatočen u krugu navika i rutine. Jednoga dana Jack upoznaje Jill (Taryn Manning), prekrasnu djevojku koja se očito ne zna kako snaći u New Yorku; Jack joj pokaže put i odmah ga obori s nogu njezin šarm i životni entuzijazam, iako je onpreviše ciničan da bi s njome dijelio njezin optimizam. Kada dozna da Jill třeba stan, Jack joj ponudi da ostane kod njega. Iako je odnos trebao biti samo platonski, ubrzo se rađa ljubav. Jill predloži da napišu manifest za odgovoran i suosjećajan suživot i Jackovo se srce otvara, no kad Jill počinje navečer izbivati iz kuće, on posumnja da nešto nije u redu. Isprva Jack sumnja da je Jill upoznala nekog drugog, no istina je mnogo ozbiljnija - ona živi s cističnom fibrozom i unatoč redovitoj terapiji nema više mnogo vremena. ,,Jack i Jill protiv svih" napisala je, producirala i režirala Vanessa Parise, koja se pojavljuje u sporednoj ulozi s Robertom Forsterom i Charlesom Martinom Smithom.