Godine 1941. činilo se da su sile Osovine - Nemačka, Italija i Japan - na pragu osvajanja celog sveta. Drugi svetski rat započeo je nizom brzih, zapanjujućih i odlučujućih pobeda kojima su sile Osovine potpuno iznenadile Saveznike. Do kraja 1941. godine Adolf Hitler je vladao velikim carstvom koje je obuhvatalo Evropu, velike delove Rusije, severnu Afriku i Mediteran. Nemačka je okupirala ogromna područja s populacijom većom nego što je imala SAD. Hitlerov saveznik iz Osovine, Japan, vladao je carstvom koje je bilo još veće. Rat, činilo se, bio je dobijen. A onda su sve izgubili. Ali kako? U pet tematskih epizoda, serijal Kako izgubiti rat istražuje brojne greške koje su moćne pobede sila Osovine pretvorile u poražavajuće poraze.