Vrijeme radnje smješteno je u 21. stoljeće. Kate McKay (M. Ryan) je moderna poslovna žena kojoj je karijera na prvome mjestu. Ona živi sa svojim bratom Charliem (B. Meyer) u New Yorku. Njezin bivši dečko Stuart (L. Schreiber) živi u stanu iznad njih. Jednoga dana, Stuart u blizini Bruklinskog mosta pronalazi vrata kojima se može putovati kroz vrijeme, te on otputuje u 19. stoljeće. Njegovu neobičnu pojavu u tom vremenu zapaža šarmantni neženja Leopold (H. Jackman) koji ga slijedi te se tako nađe u modernom New Yorku. U novonastaloj situaciji, Leopoldu pomaže Charlie koji je uvjeren da je on zapravo glumac koji nikada ne prestaje glumiti.