Neverovatna priča o prijateljstvu dve najveće ikone 20. veka; kako su se upoznali, koje žene i tajne su delili; i kako je sve pošlo po zlu. Džon F. Kenedi i Frenk Sinatra su bila dva najveća imena 1960-ih u Americi. Prvi put su se upoznali u mafijaškom hotelu Sends, u Las Vegasu, i odmah se zbližili. Sinatra je dovodio holivudske žene i glamur, a Kenedi je nudio klasu i stil visokog društva. Njihova ljubav prema zabavama i švaleraciji bila je nesputana. Uz veze s kriminalcima i Sinatrin status zvezde kojim ga je podržao, Kenedi je postao predsednik 1960. Ali uprkos tome što su mu pomogli da dođe do Bele kuće, čikaški kriminalni sindikalci su bili konstantno na meti Kenedijeve administracije, a predsednik je naglo prekinuo sve veze s mafijom, uključujući i Sinatru. Sinatra je bio razočaran i ponižen, a njih dvojica više nisu progovorili.