Charlie und seine 24-jährige Freundin besuchen einen angesagten Club. Sie lädt auch Alan ein, sie zu begleiten und vor Ort eine Freundin von ihr zu treffen. Dort angekommen stellen die Brüder schockiert fest, dass sie in den Augen der beiden Frauen bereits alte Herren sind. Charlie stolpert daraufhin geradewegs in eine Lebenskrise. Er fühlt sich mit seinen 40 Jahren wie ein alter Mann. Besonders schlimm wird es, als er mit einem vermeintlichen Herzanfall im Krankenhaus landet ...
Regie: Andrew D. Weyman
Drehbuch: Mark Roberts, Eddie Gorodetsky
Autor: Lee Aronsohn, Chuck Lorre
Komponist: Dennis C. Brown, Grant Geissman
Kamera: Steven V. Silver
Darsteller:
Jon Cryer (Alan Harper)
Charlie Sheen (Charlie Harper)
Angus T. Jones (Jake Harper)
Marin Hinkle (Judith)
Holland Taylor (Evelyn Harper)
Brooke D'Orsay (Robin)
Lamont Thompson (Bruno)
Kris Iyer (Dr. Prajneep)
Morgan Fairchild (Donna)