Folge 16, Darsteller: Charlie Sheen, Jon Cryer, Angus T. Jones. Es ist aus: Packleute tragen Chelseas Habseligkeiten aus dem Haus, und Charlie fällt darüber in eine tiefe Depression. Wochen schliesst er sich in seinem Zimmer ein, bis Alan darauf dringt, den ärgsten Müll zu entsorgen. Auf einer Irrfahrt gabelt Charlie die Masseuse Betsy auf, und zusammen verschwinden sie für drei Tage. Als die beiden wieder auftauchen, präsentiert Charlie Betsy seiner Familie als die neue Frau Harper. Dass seine Ehefrau bereits verheiratet ist, stört den Frischvermählten wenig: Hauptsache, er kann eine heisse Braut sein Eigen nennen.
Two and a Half Men erzählt von Charlie Harper, dessen Leben als erfolgreicher Jingle-Komponist und Womanizer durcheinander gebracht wird, als sich sein Bruder Alan scheiden lässt und in Charlies Strandhaus einzieht. Anders als Charlie ist sein jüngerer Bruder Alan zugeknöpft, neurotisch und konservativ. Der wenig erfolgreiche Chiropraktiker ist auf der Suche nach ernsten, langfristigen Beziehungen, während sein Bruder von einer Affäre zur nächsten übergeht.