Folge 17, Darsteller: Charlie Sheen, Jon Cryer, Angus T. Jones. Nachdem Charlie auf Drängen Alans endlich seine selbstgewählte Isolation verlassen hat und sich einen Film ansehen will, erspäht er ausgerechnet im Kino Chelsea und ihren neuen Lover Brad. Kurzerhand flüchtet er, nur um sich später mit Alan vor Chelseas Haus auf die Lauer zu legen. Später beobachten die beiden, wie Brad die Freundin lediglich vor das Haus begleitet und danach weiterfährt. Zu ihrem Erstaunen steigt Chelsea wieder ins Auto und fährt alleine los, Richtung Malibu, Richtung Charlies Haus.
Two and a Half Men erzählt von Charlie Harper, dessen Leben als erfolgreicher Jingle-Komponist und Womanizer durcheinander gebracht wird, als sich sein Bruder Alan scheiden lässt und in Charlies Strandhaus einzieht. Anders als Charlie ist sein jüngerer Bruder Alan zugeknöpft, neurotisch und konservativ. Der wenig erfolgreiche Chiropraktiker ist auf der Suche nach ernsten, langfristigen Beziehungen, während sein Bruder von einer Affäre zur nächsten übergeht.