Folge 18, Darsteller: Charlie Sheen, Jon Cryer, Angus T. Jones. Charlie, der Womanizer ist zurück. Als er zufällig auf Chelseas beste Freundin trifft dauert es nicht lange, bis die beiden zusammen im Bett landen. In die Zwickmühle gerät Charlie, als ihn seine Exverlobte aus Mexiko anruft und ihm gesteht, dass es mit Brad nicht klappt und sie sich nach ihm sehnt. Alan sorgt derweil bei einer betuchten Patientin mit medizinischen Nackenmassagen für Orgasmen ohne Ende. Die Frau ist so begeistert, dass sie Alan für Hausbesuche bucht.
Two and a Half Men erzählt von Charlie Harper, dessen Leben als erfolgreicher Jingle-Komponist und Womanizer durcheinander gebracht wird, als sich sein Bruder Alan scheiden lässt und in Charlies Strandhaus einzieht. Anders als Charlie ist sein jüngerer Bruder Alan zugeknöpft, neurotisch und konservativ. Der wenig erfolgreiche Chiropraktiker ist auf der Suche nach ernsten, langfristigen Beziehungen, während sein Bruder von einer Affäre zur nächsten übergeht.