Folge 16, Darsteller: Charlie Sheen, Jon Cryer, Angus T. Jones. Alan hat zwar ein schlechtes Gewissen, weil er seine Familie um so viel Geld betrogen hat, aber da er schon alles ausgegeben hat, kann er nichts zurückzahlen. Als Charlies Stalkerin Rose ihm auf die Schliche kommt, hat er Angst, dass sie alles ausplaudert. Deswegen droht er Rose, seinem Bruder Charlie zu verraten, dass ihr Ehemann Manfred nur eine Schaufensterpuppe ist. Rose bittet Alan, Charlie nichts zu sagen, und da Rose vermögend ist, besticht sie ihn mit viel Geld...
Two and a Half Men erzählt von Charlie Harper, dessen Leben als erfolgreicher Jingle-Komponist und Womanizer durcheinander gebracht wird, als sich sein Bruder Alan scheiden lässt und in Charlies Strandhaus einzieht. Anders als Charlie ist sein jüngerer Bruder Alan zugeknöpft, neurotisch und konservativ. Der wenig erfolgreiche Chiropraktiker ist auf der Suche nach ernsten, langfristigen Beziehungen, während sein Bruder von einer Affäre zur nächsten übergeht.