Folge 6, Darsteller: Charlie Sheen, Jon Cryer, Angus T. Jones. Charlie ist zunächst von seiner neuen Bekanntschaft Michelle begeistert, bis er erfährt, dass sie vier Jahre älter ist als er. Das turnt ihn so ab, dass er nach einem Date darauf verzichtet, mit ihr ins Bett zu gehen. Nachdem Alan ihm klargemacht hat, dass der tatsächliche Altersunterschied nicht so gross ist wie der gefühlte, fährt Charlie zu Michelle. Dort trifft er auf deren 20-jährige Tochter Shauna, die seinem Beuteschema zugegebenermassen schon mehr entspricht...
Two and a Half Men erzählt von Charlie Harper, dessen Leben als erfolgreicher Jingle-Komponist und Womanizer durcheinander gebracht wird, als sich sein Bruder Alan scheiden lässt und in Charlies Strandhaus einzieht. Anders als Charlie ist sein jüngerer Bruder Alan zugeknöpft, neurotisch und konservativ. Der wenig erfolgreiche Chiropraktiker ist auf der Suche nach ernsten, langfristigen Beziehungen, während sein Bruder von einer Affäre zur nächsten übergeht.