Folge 15, Darsteller: Charlie Sheen, Jon Cryer, Angus T. Jones. Alan will mehr Werbung für seine Praxis machen und braucht dafür Geld. Er leiht sich was von Charlie, und kann auch seine Mutter Evelyn und Herb überreden, in sein Vorhaben zu investieren. Da er keinen Gewinn macht, ist es nur eine Frage der Zeit, bis der Schwindel aufliegt. Charlie trifft sich immer noch heimlich mit Rose, denn er weiss nicht, dass Rose' angeblicher Ehemann Manfred nur eine Schaufensterpuppe ist. Charlies Pizzalieferant jedoch ahnt etwas...
Two and a Half Men erzählt von Charlie Harper, dessen Leben als erfolgreicher Jingle-Komponist und Womanizer durcheinander gebracht wird, als sich sein Bruder Alan scheiden lässt und in Charlies Strandhaus einzieht. Anders als Charlie ist sein jüngerer Bruder Alan zugeknöpft, neurotisch und konservativ. Der wenig erfolgreiche Chiropraktiker ist auf der Suche nach ernsten, langfristigen Beziehungen, während sein Bruder von einer Affäre zur nächsten übergeht.