Bivši vladin agent Raymond Reddington Red (James Spader, "U uredu," "Bostonsko pravo") desetljećima je jedan od najtraženijih FBI-evih bjegunaca. Kao posrednik u mutnim poslovima za kriminalce diljem svijeta stekao je nadimak Portir podzemlja. U prethodnoj sezoni tajanstveno se predao FBI-u, ali sad FBI radi za njega dok im on prokazuje "crnu listu" s imenima političara, mafijaša, špijuna i međunarodnih terorista. On će im pomoći da ih sve pohvataju - pod uvjetom da Elizabeth Keen, Liz, nastavi raditi kao njegova partnerica. Red će naučiti Liz kako da razmišlja poput kriminalca i "proširi kontekst", željela to ona ili ne.
Za ulogu Raymonda "Reda" Reddingtona James Spader je 2014. i 2015. nominiran za Zlatni globus u kategoriji najboljeg glavnog glumca u TV seriji, a serija je 2014. godine osvojila Primetime Emmy (u kategoriji "outstanding stunt coordination") uz još nekoliko nominacija za poznate televizijske nagrade.
LORD BALTIMORE (No. 104)
Nakon što je lukavo namjestio da ga otme vođa gerile u Kamerunu, Raymond Reddington Red uspijeva ga prisiliti da mu oda kako je Berlin Redovo ubojstvo naručio od gotovo mitskog lovca na glave Lorda Baltimorea. I dok se Red vraća u Washington kako bi isplanirao sljedeći potez, Aram otkrije da Lord Baltimore namjerava informacije o Redovom boravištu dobiti od kibernetičarke Rowan Mills. I dok Berlin sve upornije traga za Redom, Rowanina tvrdnja da je nedužna pada u vodu nakon što FBI nađe dokaz da je ona unajmila stan iz kojeg je izvršen kibernetički napad.