Tinejdžerica iz Teksasa preseli se u New York gdje postaje dadilja u bogatoj obitelji sa četvoro djece.
Serija prati Jessie Prescott (Debby Ryan), 18-godišnju djevojku iz maloga grada s velikim snovima. Njezin strogi otac je zapovjednik marinaca kojemu ona stalno prkosi. Njegov posao se seli iz Teksasa, gdje je Jesse odrasla, u New York.
Ona prihvaća posao dadilje u bogatoj obitelji Ross i seli u luksuzni stan u bogatom dijelu New Yorka. Morgan i Christina su roditelji četvoro nestašne djece: Emmi (Peyton List), Lukeu, Raviju i Zuriju. Tu je i obiteljski kućni ljubimac, dvometarski gušter Mr. Kipling.
S potpuno novim svijetom ispred sebe, Jessie se upušta u nove avanture velikoga grada. U svemu će joj pomagati Bertram (Kevin Chamberlin), sarkastični batler, i Tony (Chris Galya), 20-godišnji vratar.