Ulicama New Yorka odjekuju zvukovi svijetloplavoga ,,Cadillac Coupe de Villea" iz '53., a nitko od putnika ne osvrće se. Lijepa, no impulzivna, Ann Devereaux (Renée Zellweger) napustila je svoga prevarantskog muža Dana Devereauxa (Kevin Bacon) i krenula na put s dva sina tinejdžera, Georgeom (Logan Lerman) i Robbiejem (Mark Rendall), u potragu za novim bogatim partnerom. Iako je 1953. godina, Ann je sigurna da će joj njezin djevojački šarm priskrbiti istu sreću kakvu joj je donio prije dva desetljeća.
Nažalost, Annini dani udvaranja odavno su prošli i čini se da je sve više gubitnika i plejboja, a sve manje poželjnih neženja. Ann ne namjerava odustati, ali nove školarine za dječake, skromni smještaj i romantične nepogode polako počinju ostavljati trag. Njezina će odlučnost naći potporu u starijem sinu Robbieju, ekstravagantnom dječaku koji vjeruje da je stvoren za kazališne daske i britkom i ciničnom Georgeu, pronicljivomu mladom piscu. Dok za sobom ostavljaju kilometre ceste, njihovo će se putovanje polako pretvarati u katkad ekscentričnu, katkad stravičnu, a katkad i komičnu priču.
Ann će sinove odvesti na putovanje ispunjeno uzbuđenjem i panikom, prepuno impulzivnih odluka i popraćeno bizarnim ličnostima koje će sresti na svom putu. S vremenom, George će otkriti odlučnost, dostojanstvo i ljubav koje se kriju ispod majčine narcisoidne vanjštine, a Ann će sebi i svojim sinovima priskrbiti potpuno drukčiju budućnost od one koju su zamislili.