Kao desetogodišnji dječak, Chuck (Dane Cook) je prekršio glavno pravilo igre Boca istine kad je odbio poljubiti poremećenu darkericu. Slomljena njegovim obeshrabrujućim odbijanjem i odlučna u tome da uništi bilo kakvu priliku da Chuck ikad nađe pravu ljubav, osvetoljubiva djevojka baca kletvu na kukavičkog kršitelja pravila koja ga prati i kao odraslog čovjeka. Dvadesetak godina kasnije Chuck je uspješan zubar koji jednostavno ne može održati stabilnu vezu. Jednog dana, na vjenčanju bivše djevojke, Chuck shvaća da je svaka djevojka s kojom je ikad izlazio našla pravu ljubav sa sljedećim muškarcem kojeg je srela. Kad se pročuje da je Chuck nešto kao amajlija za žene koje se žele udati, svaka žena u bližoj i daljoj okolini želi seks na jednu noć. Chucku ne treba dugo da shvati kako je isprazan seks bez prave ljubavi. Nakon što je upoznao Cam (Jessica Alba), Chuck počinje shvaćati da je našao ženu svojih snova, ali što će se dogoditi s njihovom vezom ako Chuck i Cam spavaju zajedno? Da bi spriječio da Cam završi sa sljedećim tipom kojeg sretne, Chuck će konačno pokušati poništiti kletvu koja ga muči još od djetinjstva.